通常iPodからの信号出力は、ヘッドフォン端子、ドッグコネクターからのライン出力、そしてデジタル出力の３つです。
web上では「ヘッドフォン端子は音が悪く、ライン出力は音が良い」といった話題が多いようですが、ビンテージ・オーディオで遊ぶ場合、出力ゲインを調節できるメリットを考えれば、さほどこだわる必要も無いレベルかとは思います。
デジタル出力は、今後様々な製品が発売される可能性が高いので期待したいと思います。（※なぜiPodはデジタル出力が出来ないのか？それはappleがデジタル出力を可能にするコマンドをライセンス制にしているから。だそうです…!?）
ソフト側の設定について：
iPodやiTunes側で「高音質のための設定」については、既にweb上に多くの情報がありますが、「イコライザーをOFFにすること」 と 「取り込みファイル形式の圧縮率を低く（または非圧縮に）すること」 は設定しておいた方がいいでしょう。特にイコライザーONの状態だと音割れや低域の歪みを起こす場合があります。
試しに、Appleロスレス／AIFFオート／AIFFオーバーサンプリング の3種類で取り込んで聞き比べましたが、聴感上の違いはあまり感じられませんでした。（若干Appleロスレスだけ中低域が薄い気がする） ただしデータ量が多くなるにつれ、転送エラーのリスクも高くなってくるようになります（同じ箇所で音飛びが起こる場合）。
電源について：
ビンテージ・スタジオ機器の多くは、外部から電源を供給する必要がありますが、iPodなどに充電しながら再生をした場合、ノイズが乗ってしまう場合があります。この場合グランドと0Vがショートしているかを確認してみてください。ショートされていないとノイズが乗る場合があります。
iPodやiPhoneをオーディオ機器に繋ぎ再生する場合、充電ラインを外しバッテリーで使用した方が音質的には良いようです。